Serena Cecilia Van Der Woodsen è una dei personaggi principali della serie televisiva americana Gossip Girl, adattamento dell'omonima serie di libri curata dalla scrittrice Cecily von Ziegesar. Serena viene descritta come una ragazza molto popolare, di bell'aspetto e dai modi gentili, nonché costantemente tenuta d'occhio dalla misteriosa Gossip Girl, che sul suo blog annota tutto ciò che riguarda la It Girl dell'Upper East Side. E' interpretata dall'attrice Blake Lively.

Antefatti del Libro
Serena ha capelli lunghi e biondi e occhi di un intenso blu. È molto intelligente, ma spesso si dice che non sfrutta al massimo le sue capacità. Era la “It girl” della Constance Billard School for Girls e oggetto di pettegolezzo di Manhattan. Suo padre gestisce la compagnia navale olandese fondata dal suo trisavolo nel XVII secolo e sua madre, Lillian Van der Woodsen, conduce una vita mondana. I suoi genitori partecipano alla maggior parte di eventi di beneficienza della città e vivono nel lussuoso palazzo al 994 della Fifth Avenue, di fronte al Met e al Central Park. I Van der Woodsen possiedono la metà dell’ultimo piano, dove abitano in un attico di 14 stanze. Il fratello minore di Serena, Eric, a cui lei è molto vicina, studia alla Brown University. Il suo compleanno è il 14 luglio, il giorno della presa della Bastiglia.

Storia
Serena Van der Woodsen era una studentessa all’Accademia di Hanover nel New Hampshire, dove condusse una vita sregolata tra feste e alcol, infrangendo parecchie regole. In passato ha vissuto a Manhattan con la sua famiglia ed era la It Girl dell’esclusiva scuola Constance Billard. Era molto amica di Nate Archibald ed era la migliore amica di Blair Waldorf, con la quale ha condiviso molte esperienze, tra cui umiliare in ogni modo le compagne di classe e partecipare a festini nella suite di Chuck Bass al Tribeca Star Hotel. Tornata a New York e si reca all’attico dei Waldorf, interrompendo un momento di passione tra Blair e Nate. Serena diventa oggetto delle antipatie di Blair, la quale senza l'amica era riuscita a diventare l' "ape regina" dell'Upper East Side, e che la esclude dalla vita sociale, alimentando pettegolezzi sulla sua assenza, tra cui l’ipotesi che Serena avesse avuto un bambino (che ora si trova in un convento in Francia) e la voce secondo la quale lei vendeva droga in bustine con la sua iniziale “S” alla Hanover. Nonostante tutto Serena sembra riuscire meglio di Blair in ogni occasione; per esempio, nel provino per il ruolo in Colazione da Fred, è Serena ad ottenere la parte. Inoltre supera il test per tutti i college che invece rifiutano Blair (incluso Yale, il sogno di quest'ultima), nonostante Blair fosse una studentessa modello, mentre Serena una studentessa mediocre la cui unica attività extra-scolastica era il club di recitazione. Serena uscì con Dan Humphrey, un ragazzo dell’Upper East Side nei primi due libri, ma la preferenza di Serena per ragazzi facoltosi e l’innamoramento di Dan per la outsider Vanessa Abrams portarono la loro relazione alla fine.

Antefatti nella Serie
Serena "S" Van Der Woodsen è figlia di Lillian Van der Woodsen, un’ereditiera dell'alta società con alle spalle tre divorzi. In passato Lillian è stata una groupie di Rufus Humphrey, padre di Dan e di Jenny Humphrey, e tra i due era nato l'amore, ma in seguito la donna si è sposata tre volte per poi celebrare le quarte nozze con Bart Bass alla fine della prima stagione.
Bellissima e popolare, Serena ha una migliore amica, Blair Waldorf, messa un po' in ombra da lei, ed alle spalle un passato disordinato da "bad girl", fatto di party, alcol, droghe e sesso; culminato una sera in cui, ubriaca, fa sesso con Nate, il ragazzo di Blair, e passa ad un tossicodipendente la sua dose letale. Scioccata, Serena parte per il collegio e torna solo quando suo fratello Eric tenta il suicidio.

Prima stagione
Serena ritorna a Manhattan da un collegio nel Connecticut per via di suo fratello minore, Eric, ricoverato al centro Ostroff dopo un tentato suicidio. Grazie agli sforzi di sua madre, nessuno sa cosa ha fatto Eric; ma tutto l’Upper East Side parla del ritorno di Serena, ex party-girl, amante di alcool, droga e avventure sessuali, ed è stupito di vederla del tutto ripulita.
La strada per reinserirsi in società, però, sembra tutta in salita, a cominciare dal rancore che Blair, la sua migliore amica, le porta per essere partita di punto in bianco senza dirle una parola. Le due non fanno in tempo a far pace che scoppia un'altra bomba: Serena è andata a letto con Nate, il ragazzo di Blair, prima di partire. Ciononostante, Serena e Blair tornano amiche soprassedendo sull'accaduto.
Nel frattempo Serena si è innamorata di un suo riservato spasimante di vecchia data, Dan Humphrey, un ragazzo di Brooklyn che non potrebbe essere più diverso dalla media dei ragazzi finora conosciuti dalla it-girl: non ricco, non festaiolo, onesto, senza pretese; e soprattutto davvero innamorato di lei - tanto da fare di tutto per incontrarla non appena ha saputo del suo ritorno.
Coincidenza vuole che il padre di Dan, Rufus, ex rockstar, sia stato il fidanzato di Lily, la madre di Serena, quando era una groupie girovaga che dava parecchie gatte da pelare alla sua altolocata famiglia. La fiamma tra Lily e Rufus sembra non essersi mai spenta davvero soprattutto perché non si sono lasciati volontariamente: Cecilia, la madre di Lily, impose alla figlia di scegliere tra Rufus e la sua eredità, ma Serena, sentendo che Dan è la persona più importante della sua vita e rifiutando l'idea di diventarne sorella, spinge la madre ad accettare la proposta di matrimonio di Bart Bass, padre del suo amico Chuck.
Quando tutto sembra andare per il verso giusto, torna un fantasma nella vita della giovane Van Der Woodsen: Georgina Sparks, la ragazzaccia che la portava sulla cattiva strada e che l'ha fatta scappare a gambe levate. A Georgina non fa piacere che Serena abbia cambiato vita, ed usa un video in cui la ragazza passa ad un drogato la sua dose letale per minacciarla e tenerla sulla corda. In questo modo Georgina fa leva sul rimorso di Serena e sulla paura che il video sia mostrato a Dan.
Con l'aiuto di Blair e di Lily Serena si libera dei sensi di colpa, ma non di Georgina, che fingendosi un'altra persona seduce Dan. La verità viene a galla, anche se tardi, e Georgina finisce in rehab, ma sono successe troppe cose e Serena e Dan si lasciano.

Seconda stagione
Serena ha trascorso tutta l'Estate a rimpiangere Dan, ed è quindi molto sorpresa di vedere che lui si è messo sulle sue tracce: l'amore sembra trionfare, ma il fantasma di Georgina e i mondi troppo diversi dei due giovani finiscono per rompere nuovamente l'idillio.
Al ritorno a scuola, Chuck Bass, che vuole vendicarsi del rifiuto di Blair a tornare con lui dopo il suo tradimento, ingaggia una ragazza perché giri attorno a Dan rendendo Serena gelosa. Ciò che ne vien fuori è una guerra fredda tra Serena, la ragazza ricca, bella e popolare, e Dan, il signor nessuno che ha osato trovarsi una nuova ragazza facendole perdere la faccia. È ovvio che l'elite della scuola parteggi per Serena, ma ciò comporta, come Chuck ha programmato, che Blair resti del tutto in ombra nella faccenda. Blair e Serena, così, tornano di nuovo in contrasto tra loro, a scuola e per l'ammissione a Yale. Il rettore del prestigioso college, infatti, sembra deciso ad ammettere Serena per via della popolarità di cui gode la ragazza presso la stampa di largo consumo.
All'ennesima riappacificazione segue un nuovo amore: si tratta di Aaron, un artista di buona famiglia, che Serena conosce nella galleria del padre di Dan. Serena ed Aaron in realtà si sono già conosciuti da ragazzini: entusiasta di rivederlo, nota però che è sempre circondato da ragazze.
Dopo diversi mezzi litigi e chiarimenti, Aaron rivela che è abituato a frequentare più ragazze contemporaneamente, e che non è quindi disposto ad avere una relazione esclusiva con Serena. La ragazza ne è molto ferita, ma riesce a redimerlo: il giorno del Ringraziamento Serena ed Aaron si mettono assieme.
La giovane, in realtà, sente di provare ancora qualcosa per Dan, in particolare quando lo vede con un'altra al ballo di Natale; ma decide di dare una possibilità alla sua storia con Aaron, anche perché Rufus e sua madre dopo l'improvvisa morte di Bart Bass sembrano più uniti di prima, cosa che renderebbe lei e Dan quasi fratelli.
Dopo essere tornata da Buenos Aires, Serena rivela a Dan di aver rotto con Aaron tre ore dopo essere partita da New York. I due si rimettono assieme, e vi restano anche quando scoprono di condividere un fratello, dato in affidamento da Lily vent'anni prima. I problemi però non tardano ad arrivare: prima Serena decide di rifiutare la sua ammissione a Yale, prospettandosi così di frequentare il college lontano da Dan, poi la nuova insegnante della Constance, la giovane Rachel Carr, adocchia Dan e mina la fiducia che Serena ripone nel ragazzo.